Nov 10

ESPPについての前回のfinaceエントリで、以下のように書いた:

即座に売却する場合の唯一の欠点は、purchase dateの時点で株価が上がっていた場合、offering date時の株価との差額にもその年のうちにordinary incomeで課税されてしまうことくらいだろうか

この点をもう少し考えているうちに、もっといい(かもしれない)運用方法を思いついた。(とくにpurchase date時に株価が上昇していた場合)即座に売る代わりに、holding period requirementを満たす期間の後に満期を迎え、購入時点での時価に近い価格を行使価格とするプットオプションを購入するというものである。これで値下がりのリスクはヘッジした上で、15%割引+purchase date時での上昇分への課税を遅らせてかつlong term capital gainとしての優遇税率を受けられる。購入時の値上がり幅とオプションの価格によっては、これが手間を上回るだけの利益になる可能性もある。

結局、検討の結果このアイデアはボツになった。まず、そもそも勤め先の会社の株式に対するオプション(というかいわゆるデリバティブ系商品全般)の取引が禁じられていた。また、仮にそれが許されていたとしても、ちょっと調べたところではオプション取引のコストに見合うだけの利益は得られそうになかった。でもせっかく調べた結果をそのまま捨て去るのももったいないので、ここに記録として残しておくことにする。
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